Synthèses de molécules naturelles et analogues à partir des iridoïdes extraits du Catalpa bignonioïdes W.

Les iridoïdes ont une structure bicyclique chirale polyfonctionnelle de type monoterpénoïde, adaptée à la synthèse de molécules plus complexes. A partir de l’extraction à l’échelle de la dizaine de grammes de deux iridoïdes abondants de Catalpa bignonioïdes, nous proposons l’accès par hémisynthèse à des composés naturels et analogues complexes portant un cyclopentane dans leur structure. L’activité biologique des molécules obtenues seront ensuite évaluées.

Public funding alone (i.e. government, region, European, international organization research grant)

Contrat doctoral du ministère attribué après classement au concours de l'ED MTCI n°563 « Médicament, Toxicologie, Chimie, Imageries ». EAD : Produits Naturels, Analyse et Synthèse. Dossiers: 30 avril 2022- Audition 2 et 3 juin 2022

- Laboratoire UMR CNRS 8038 (CITCoM), Faculté de Pharmacie de Paris, Université Paris Cité

- Equipe Produits Naturels, Analyse et Synthèse (PNAS)

Directeur (CiTCoM) : Pr Nicolas Leulliot ; Directeur (PNAS) : Pr Philippe Belmont

THÈMES DE RECHERCHE:
Les thématiques de recherche de l’équipe sont dirigées vers les produits naturels selon les aspects : isolement, analyse et synthèse. Cette équipe présente une forte expertise dans le domaine des substances naturelles, depuis des compétences en extraction, détermination structurale, analyse d’extraits complexes, hémi-synthèse, chimie médicinale jusqu’au développement de méthodologies de synthèse en chimie organique/organométallique et en synthèse totale.

Publications (sélection):

- R. Tundis, M.C. Tenuta, M.R. Loizzo, M. Bonesi, F. Finetti, L. Trabalzini , B. Deguin (2021).Vaccinium species (Ericaceae): From chemical composition to bio-functional activities. Applied Sciences, 11, 5655.

- M. C. Tenuta, B. Deguin, M. R. Loizzo, A. Dugay, R. Acquaviva, G. A. Malfa, M. Bonesi, C. Bouzidi, R. Tundis (2020). Contribution of flavonoids and iridoids to the hypoglycaemic, antioxidant, and nitric oxide (NO) inhibitory activities of Arbutus unedo L. Antioxidants, 9 (2), 184.

- M. C. Tenuta, R. Tundis, J. Xiao, M. R. Loizzo, A. Dugay, B. Deguin (2019). The genus Arbutus (Ericaceae) as source of valuable bioactive products. Critical Reviews in Foods Sciences and Nutrition 59(6), 864.

- C. Remeur, E. Le Borgne, L. Gauthier, R. Grougnet, B. Deguin, C. Poullain, M. Litaudon (2017). HPLC/ELSD quantification and centrifugal partition chromatography isolation of 8-O-acetylharpagide from Oxera coronata (Lamiaceae). Phytochemical Analysis 28, 242.

- K. Vougogiannopoulou, H. Pratsinis, R. Grougnet, M. Halabalaki, D. Kletsas, B. Deguin, L. Skaltsounis (2015). Chemical and biological investigation of Olive Mill Waste Water – OMWW secoiridoid Lactones. Planta Med. 81, 1205.

- D. Marković, C. Barboux, Y. Salle de Chou, J. Bettach, R. Grougnet, B. Deguin (2014). Centrifugal partition chromatography: efficient tool to access highly polar and unstable synthetic compounds in large scale". RSC Advances 4, 63254.

- K. Vougogiannopoulou, C. Lemus, M. Halabalaki, C. Pergola, O. Werz, A. B. Smith, III, S. Michel, L. Skaltsounis, B. Deguin (2014). One-step semisynthesis of oleacein and the determination as a 5‑lipoxygenase inhibitor. J. Nat. Prod. 77, 441.

- H. Lemoine, D. Marković, B. Deguin (2014). Mild and chemoselective Lactone Ring-Opening with (TMS)ONa. Mechanistic studies and application to sweroside derivatives.  J. Org. Chem. 79, 4358.

- C. Lemus, M. Poleschak, S. Gailly, M. Desage-El Murr, M. Koch, B. Deguin (2013). Lewis acid catalyzed enlargement of cyclic β-alkoxyenals and one-pot synthesis of polyfunctional enoxysilanes derived from aucubin with trimethylsilyldiazomethane. Chem.--Eur. J. 19, 4686.

 

 

 

Doctorat de Chimie Organique

France

Université de Paris Cité

Médicament Toxicologie Chimie Imageries

Le projet s’adresse à un(e) candidat(e) de niveau M2 (validé ou en cours de validation avec des résultats pour la partie théorique >12/20). Ce projet nécessite un bon niveau de connaissances ainsi qu’une expérience en chimie organique et en spectroscopies (RMN et Masse). Le candidat intéressé par la exploitation des composés naturels en synthèse organique doit être capable de travailler avec une grande rigueur et en autonomie au sein d’un groupe. Il doit se montrer dynamique, curieux et ouvert à la multidisciplinarité du sujet.